Reazioni che coinvolgono il ferro nell’ossidazione mediata del catecolo in un vino modello

VinoStudi in vino e sistemi modello hanno stabilito che il ferro è un catalizzatore essenziale nelle reazioni dei polifenoli con l’ossigeno. Scopo dello studio esaminare come questo metallo eserciti la sua azione. In presenza d’aria si osserva una rapida trasformazione del Fe (II) allo stato ferrico Fe(III), ma la reazione rallenta prima del completamento a causa dell’azione inibitoria del Fe (III). Il 4-metilcatecolo non è risultato ossidato dal Fe (III) o dall’ossigeno, evidenziando che il catecolo non reagisce con i radicali intermedi dell’ossigeno. Si è ipotizzato, di conseguenza, che i radicali idroperossilici non siano prodotti nel sistema di vino e viene proposto un meccanismo diverso di reazione per la produzione di perossido di idrogeno da Fe (II) e ossigeno.

L’aggiunta di solfito, che è noto promuovere l’ossidazione del catecolo, ha determinato la rapida riduzione del Fe (III) e il raggiungimento di un equilibrio redox Fe (III)/Fe (II). L’acido benzensulfinico, che non reagisce con l’ossigeno, ha prodotto lo stesso effetto e i nucleofili, che reagiscono rapidamente con i chinoni, hanno permesso l’ossidazione dei catecoli. L’esame della reazione di Fenton ha evidenziato che la reazione del Fe (II) con perossido di idrogeno è stata rapida portando all’assorbimento di ossigeno. Un confronto delle velocità di ossidazione del Fe (II) e di riduzione del Fe (III) in presenza di diversi ligandi ha mostrato una dipendenza dai potenziali di riduzione.

Bibliografia

di J.C. Danilewicz, Sandwich Road, Ash, Canterbury, Kent (p. 316-324); American Journal of Enology and Viticulture, vol. 64, n. 3 (2013).